La Turul Spaniei 2014 columbianul Winner Anacona continuă să obţină rezultate excelente. După ziua de odihnă membrul echipei Lampre-Merida a reuşit să-şi apere poziţia a 4a la General prin rezultatul etapei 10 de contratimp lunga de 36,7 km.
Mulţumită victoriei din etapa a 9a lungă de 185 km, Winner a permis echipei să avanseze în clasament. Însă după prima zi de pauză pe ciclişti îi aştepta o etapă de contratimp individual care s-a dovedit a nu fi aşa simplă: imediat după start, printre pereţii unei vechi mănăstiri, concurenţii au întâlnit o dificilă căţărare de categoria 3. Mai departe traseul a oferit urcări şi coborâri neîntrerupte cu multe schimbări de direcţie pe străduţe înguste care nu de puţine ori aveau şi o suprafaţă de rulare de slabă calitate.
Winner Anacona a fost ultimul membru al echipei care a plecat în cursă şi al 4lea ultim ciclist care a intrat pe traseu. Datorită traseului dificil de la început Winner a folosit pentru primii kilometri bicicleta Merida Reacto EVO. Doar după ce a ajuns în vârful căţărării de categoria a 3a el a schimbat bicicleta cu cea dedicată probelor de contratimp şi anume Merida Warp TT. Aşadar Winner Anacona a putut să folosească avantajele ambelor biciclete terminând astfel pe locul 15, la doar 1:45 de învingătorul etapei Tony Martin.
Însă în comparaţie cu ceilalţi concurenţi Winner a fost în măsură să-şi menţină pierderile de timp în limite foarte strânse apărându-şi astfel locul 4 în Clasamentul General.